Questions Stéréochimie

[Sarah1509]

Bonjour, est ce qu'il serait possible de m'expliquer (avec des exemples si possible), la règle numéro 2 et 4 des règles séquentielles de CIP ? 
Merci d'avance 

[Caliban3010]

D'après la règle n°2 : Lorsque 2 substituants différents sont fixés au stéréocentre par 2 atomes identiques, il faut examiner les atomes en 2ème position.
 
Sur cette molécule

molecule1.PNG

On a les 2 C en rouge qui sont 2 atomes identiques fixés au stéréocentre. Donc on regarde les atomes en 2ème position : les atomes en violet. Et du coup on peut ordonner les groupes d'atomes.

[Caliban3010]

D'après la règle n°4 : Une liaison multiple avec un atome est considérée comme autant de liaisons simples avec cet atome.
 
Dans cette molécule

molecule2.PNG

On applique aussi la règle 2 sauf que là il y a une double liaison avec un O. Donc on va décomposer cette double liaison de manière à avoir 2 O mais celui qui est en orange est imaginaire, il n'existe pas réellement, il est juste là pour pouvoir ordonner les groupes d'atomes.

[Sarah1509]

D'accord c'est plus clair merci

[celine]

bonjours j'ai une question quand deux molecule ont les meme groupement et tourne dans des sens opposée (l'une R l'autre S) alors elles sont toujours enantiomere ?

[Thomas Bouyoux]

Le fait que 2 molécules soient énantiomères veut juste dire qu'elles sont image l'une de l'autre dans un miroir. Une des conséquence est que l'une sera R tandis que l'autre sera forcément S