Chimie orga - cétone énolisable

[MarouIvnf]

Bonsoir,


Réaction d’alkylation sur une cétone y’a souvent l’item « le composé est une cétone énolisable » mais à chaque fois je me trompe c’est pas très clair dans la correction des annales je trouve ou alors y’a peut être une erreur je sais pas mais comment on fait pour déterminer ça? Il faut qu’il y ai un H sur le C en alpha non?


Merci !

[Mddd]

oui énolisable ça veut dire qu'il y a au moins un hydrogène sur le Carbone alpha, et quand il y'a alkylation il faut bien faire attention à la molécule que tu as au départ, essaie de redessiner la molécule en refaisant les étapes

[kubra22]

https://drive.google.com/file/d/0ByiKEsS_VNzyX000TGZoZXJOam5tbUIxZk0yamRfY0hlSTV3/view?usp=sharing 

[Clinton]

Il n'en faut pas plus de 1 au minimum? J'ai aussi des problèmes avec cette question ...

[kubra22]

Oui, il te faut donc au minimum 2 H dispo, quelle que soit la molécule, pour que tu aies une cétone énolisable:)
 
Pour 1H dispo au départ --> produit: cétone non énolisable 
Pour 2H dispo (ou plus) ---> produit: cétone énolisable 

[MarouIvnf]

cool merci !

[Charlotte_]

Hello, une cetone enolisable c'est une cetone avec au moins 1 H sur le carbone alpha, c'est a dire sur le carbone à côté du carbone fonctionneel (qui porte la fonction carbonyle)


Pas d'hydrogène = non enolisable

1H ou plus = enolisable

[Clinton]

Ah du coup 1 ou 2 minimum ? ^^

[Chouraqui Marc]

Ça dépend si tu parle du produit ou du reactant. Pour que le produit final soit enolisable, il faut qu’il en reste 1 sur le Carbone en alpha pour pouvoir faire la transition ceto-enolique. Par contre si tu parle de la molécule de départ , pareil il faut qu’elle dispose d’un H libre sur le carbone en alpha pour être enolisable, par contre une fois la réaction d’akylation achevee , le carbone sera tetra substiué donc plus enolisable. Il faut faire attention dans l’item à savoir si on parle du produit initial ou final , dans les deux cas comme a dit Charlotte, il faut 1 H pour la tautomérie.

[kubra22]

Moi je t' ai expliqué les 2 cas où le produit final peut être énolisable ou non. Parce qu' au concours t' auras un item "le composé I est énolisable" ou "le composé I est non énolisable" (le composé I, qui sera logiquement le produit). Donc pour répondre à cet item tu dois regarder si le réactif (la molécule de départ) est énoisable ou pas. Du coup, s' il dispose que d' 1 seul H sur son C alpha; comme l' a précisé Chouraqui Marc, une fois la réaction achevée, tu auras un produit non énolisable (puisque tu lui auras "pris" son seul H dispo sur son C alpha). En revanche, si ton réactif dispose de 2 molécules d' H (sur son Cα), au final tu auras toujours un prduit énolisable (puisque même si tu lui prend 1 H, il lui restera toujours au moins 1 H dispo). En fait, ce que je t' ai posté plus haut, c' est la "technique" pour passer max 3 secondes au concours pour ce genre d' item.