stéréochimie

emmacitta2 · 19 sept. 2018, 16:57

Bonjour, j'ai une question concernant la stéréochimie.
Le prof nous a dit que lorsque le 4ème substituant était vers l'avant, on devait inverser le sens R/S, mais dans l'exemple avec de D-Erythrose et le L-Erythrose, les H sont sur des axes horizontaux et sont donc censés être en avant, mais pourtant on ne fait pas l'inversion R/S.
Quelqu'un peut m'expliquer où est mon erreur svp ?
Merci

Chumchum · 19 sept. 2018, 22:55

Salut !

Alors oui, pour trouver R ou S, quand le 4ème substituant est en avant, il faut bien inversé ! Tout ce que tu dis me semble juste mais à la fin il faut bien inversé !

Je te joins la photo du D-érythrose et L-érythrose pour qu'on le fasse ensemble.
On raisonne avec le D-érythrose (celui de gauche), les croix représentent les carbones asymétriques.

1) On classe les substituants selon CIP donc ici on a :
-1 pour le OH
-2 pour le CHO
-3 pour le 2eme carbone asymétrique
-4 pour le H

2) Dans la représentation de Fischer, les traits horizontaux signifient que les substituants sont en avant du plan donc on va devoir inverser !

3) On regarde dans quel sens on tourne : ici on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (voir photo 2) Donc on a S

4) On inverse donc on dit qu'on a R !

2ème carbone asymétrique :

1) on a :
-1 pour le OH
-2 pour le 1er carbone asymétrique
-3 pour le CH₂OH
-4 pour le H

2) Idem, on doit inverser !

3) On tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (voir photo 3) Donc on a S

4) On inverse donc on dit qu'on a R

Résultat on a bien 2R,3R !

Tu as dû sûrement t'embrouiller quelque part, je te laisse chercher ton erreur par rapport à ce que j'ai fait

Voilà, j'espère t'avoir aidé, bon courage !

Mounia · 20 sept. 2018, 00:35

Salut, je te suis jusqu'au carbone asymétrique 2 sauf que j'ai pas compris pourquoi tu l'as placé en seconde position ? alors qu'au niveau du C* numéro 1 tu le places en 3ème position ? Merci d'avance

emmacitta2 · 20 sept. 2018, 10:54

Super merci beaucoup, je crois que j'avais oublié de prendre en compte la double liaison de CHO !

Chumchum · 20 sept. 2018, 11:28

[quote="Mounia"]
Salut, je te suis jusqu'au carbone asymétrique 2 sauf que j'ai pas compris pourquoi tu l'as placé en seconde position ? alors qu'au niveau du C* numéro 1 tu le places en 3ème position ? Merci d'avance

[/quote]

Salut

Quand j'étais en PACES, j'avais aussi ce problème !

Alors je t'explique : En fait, il faut se servir de tes règles CIP que le professeur Terme te donne !

Pour le C*1, on est d'accord qu'on a 1 pour le OH et 4 pour l'hydrogène déjà ? Ensuite pour connaitre le 2ème substituant on a le choix entre le CHO (tout en haut) et le C*2 c'est un peu plus compliqué parce que les 2 commencent par des carbones. Donc il faut regarder plus loin :

-Le CHO se décompose en C double liaison O + 1 liaison H et la double liaison O se décompose en 2 liaison simple O.
Donc en tout on a C + 2 liaisons O + 1 liaison H

-Le C*2 est relié à :

OH
CH₂OH
H

Une fois que tu as tout décomposé, tu compares tes 2 substituants :
-Les 2 substituants commencent par 1 C --> donc égalité --> on regarde les liaisons des C
-Le CHO est relié à un O et le C*2 est aussi relié à un O (celui du OH) --> donc égalité --> on continue à regarder les autres liaisons du C
-Le CHO est relié à un autre O (la double liaison O qu'on a décomposé en 2 liaisons simple avec un O) alors que le C*2, lui, est relié à un CH₂OH (donc à un C)
--> et là tu dois connaître la liste que Terme t'as donné, et cette liste te dit que le O est prioritaire par rapport au C !
Donc à partir de là, tu peux déduire que le CHO correspond au 2ème substituant et le C*2 correspond au 3ème substituant selon CIP
Donc on a :
 -1 pour le OH
 -2 pour le CHO
 -3 pour le 2eme carbone asymétrique
 -4 pour le H


Pour le C*2 maintenant : Idem, on est d'accord qu'on a 1 pour le OH et 4 pour le H ? Ensuite tu as le choix entre 2 carbones (le C*1 et le CH₂OH tout en bas) donc tu décomposes tes liaisons :
-pour le C*1 :

1 liaison avec un O (du OH)
1 liaison avec un C (du CHO)
1 liaison avec un H

-pour le CH₂OH :

1 liaison avec un O (du OH)
1 liaison avec un H
1 liaison avec un H

Donc la pareil, tu compares les liaisons de tes 2 substituants jusqu'à ce que tu puisses les classés selon CIP (j'ai mis en couleur ce qui permet de les distinguer)
Dans la fameuse liste que Terme t'as donné (et que tu dois connaître

[font=Helvetica Neue, Arial, Verdana, sans-serif;font-size:14px] ), le C est prioritaire par rapport au H (c'est facile le H est le moins prioritaire de tous les atomes dans la liste !)[/font]
[font=Helvetica Neue, Arial, Verdana, sans-serif;font-size:14px]Donc pour le C*2 on a 2 pour le C*1 et 3 pour le CH₂OH ![/font]
[font=Helvetica Neue, Arial, Verdana, sans-serif;font-size:14px]Ce qui donne : [/font]
 -1 pour le OH
 -2 pour le 1er carbone asymétrique
 -3 pour le CH₂OH
 -4 pour le H

Voilà, j'espère que c'est plus clair comme ça !

Je te joins la liste dont je te parle.
J'crois que le moyen mnémotechnique pour le retenir c'est : un Iguane Broute dans la Clairière Sans Feuille Où Niche Chaque Hibou

Mounia · 20 sept. 2018, 14:48

Ouii je comprends mieux , merci beaucoup

EliseGarcia · 23 sept. 2018, 10:30

Bonjour, je voudrais savoir, pour les réactions que l'ont doit connaitre par coeur, est ce que l'ont doit connaitre le raisonnement ou la réaction suffit ?

EliseGarcia · 23 sept. 2018, 10:30

Bonjour, je voudrais savoir, pour les réactions que l'ont doit connaitre par coeur, est ce que l'ont doit connaitre le raisonnement ou la réaction suffit ?

EliseGarcia · 23 sept. 2018, 14:25

<blockquote class="ipsBlockquote" data-author="Fibre Musculaire" data-cid="84508" data-time="1537692953">
Bonjour!

Le mécanisme n’est pas à connaître, par contre il faut connaître le type de la réaction (addition, substitution..) et ses caractéristiques (vitesse d’ordre1,...).</blockquote>

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