Conception du médicament et aspects chimiques

[GGpaces]

Bonjour, concernant l'item suivant, je ne comprends pas pourquoi est-il vrai:
"L'estérification de la fonction alcool d'une substance active (A) par de l'acide phosphorique permet d'obtenir un ester (B) plus hydrosoluble que A " cf.annale 2012-2013 Q.7C
cet item fait donc référence à la bétaméthazone 
mais dans le paragraphe de la biodisponibilité, l'estérification est une réaction permettant d'augmenter la lipophilie. 
 

[Lorea]

L’acide phosphorique est un poly-acide. Quand on estérifie un alcool avec un poly-acide on augmente son hydrosolubilité, c’est écrit à la fin du cours !


En revanche quand on estérifie un alcool avec de l’acide valérique ou de l’acide acétique qui sont des mono-acides, on augmente sa liposolubilité.


Attention donc à ne pas faire le raccourci systématique estérification = augmentation de la liposolubilité

[GGpaces]

[quote="Lorea"]
L’acide phosphorique est un poly-acide. Quand on estérifie un alcool avec un poly-acide on augmente son hydrosolubilité, c’est écrit à la fin du cours !


En revanche quand on estérifie un alcool avec de l’acide valérique ou de l’acide acétique qui sont des mono-acides, on augmente sa liposolubilité.


Attention donc à ne pas faire le raccourci systématique estérification = augmentation de la liposolubilité
[/quote]
Merci ça m'a éclairci.

[AnaisB]

Salut
Est ce que quelqu'un peut m'expliquer le mécanisme de la glucuronoconjugaison parce que je comprends pas comment ça augmente la polarité de la molécule étant donné que ce qui change entre les 2 c'est qu'on enlève l'UDP (qui a l'air d'être polaire) et qu'on le remplace par "R"...

[MargMarg]

<blockquote class="ipsBlockquote" data-author="AnaisB" data-cid="78471" data-time="1516962492">
Salut

Est ce que quelqu'un peut m'expliquer le mécanisme de la glucuronoconjugaison parce que je comprends pas comment ça augmente la polarité de la molécule étant donné que ce qui change entre les 2 c'est qu'on enlève l'UDP (qui a l'air d'être polaire) et qu'on le remplace par "R"...</blockquote>
Tu replacement le UDP pour que ça forme un groupement hydroxyle justement je crois, donc OH est polaire!

Après que quelqu’un me corrige si j’ai faux, c’est comme ça que je l’ai compris haha

[Thomas Bouyoux]

Salut
En fait lors de la glucurono conjugaison, tu vas faire réagir ta molécule de base avec du glucuronate d'uridine diphosphate (qui est composé d'UDP et d'acide glucuronique). Lors de la réaction l'UDP est éliminé tandis que l'acide glucuronique se lie avec la molécule. L'acide glucuronique étant une molécule polaire, l'ensemble molécule de base + acide glucuronique est encore plus polaire