Mécanisme réactionel

[Chloé83]

Salut ! 
 
Voila je comprends pas comment faire pour différencier un halogène activé ou non ? 
 
PS: c'est pour savoir quand on utlise une SnAR ou une EA ...
 
Merci pour votre aide 

[Lulu.]

Salut !
 
Je comprends pas trop ce que tu veux dire par halogène "activé", tu veux dire qu'il est sur le cycle ?
 
Une SnAr tu as besoin :
 
1) un nucléophile de base
2) un groupement halogène (qui va partir)
3) des groupements éléctroattracteurs (style nitro en para/ortho)
 
Une élimination c'est pareil d'où le pb de les différencier mais tu n'as pas les mêmes réactifs ce qui te permet de savoir où on veut aller
 
Perso c'est la seule chose qui me permettait de les différencier, mis à part le mécanisme mais on ne le connait pas devant une nouvelle réaction
 
 
Pour une élimination tu as besoin d'une base forte (en général Terme prend du NaOH) avec un chauffage alors que pour une substitution tu n'en a pas besoin !
 
Mais fais attention, pour les halogènes tu as :
- Des réaction de SnAr
- Des réactions d'élimination
 
mais une SnAr est une élimination-addition ! (différent d'une réa d'élimination simple)
 
Voilà, j'espère que c'est un peu plus clair

[Amna]

​En fait ce que t'as du mal à comprendre c'est comment savoir quels sont les groupements qui permettent d'activer un halogène dans le cas d'un SNar ?
 
Dans le chapitre amines aromatiques, tu peux constater que l'halogène est activé lorsqu'il y a un groupement nitro (NO2), en faite tu dois tout simplement t'aider du tableau dans le premier chap (benzène et dérivés). Pour une SE, les groupements nitro sont désactivant de la SE. Mais dans le cadre d'une SNar ils sont activant. Pour appliquer la SN sur aromatique tu dois faire l'inverse de ce tableau. Je sais pas si c'est clair

[Lulu.]

ahhhh c'est ça que t'entendais par activé ! okayyy
 
Oui il faut que tu connaisses hyper bien le tableau de Holleman !!! hyper utile 
 
Ce tableau se base sur les SE, et les halogènes sont désactivants !
 
Donc tout simplement pour une SnAr ils sont activant

[Chloé83]

Aaaaah d'accord tout ce passe sur le tableau ortho/para et méta donc !
 
Mais les exemples qu'il donne vois pas la différence entre SNAR et EA, c'est la même chose ou pas du tout ? Parce que le résultat final est ressemblant 
 
Désolé si je ne suis pas très claire dans mes questions 

[Amna]

Non c’est pas pareil pour la SNar et pour l'EA, en résumé :
 
 
Pour la SNar: c'est quand tu as un halogène activé, par exemple avec la réaction suivante
 
 
https://drive.google.com/open?id=0B5mK_YjpsaZnam5TMEZDZjhUTVNiSTc3OUZ3eTZhR01kcVdR
 
 
Dans cette réaction, les groupements nitro permettent d’activer l’halogène.
 
Au 1^er quad dans le cours de Terme, les halogènes sont considérés comme mésomères donneurs (+M) ce qui implique que les halogènes fournissent beaucoup d’électrons au benzène.
 
Le problème c’est que dans une SN il faut un composé riche en électrons (nucléophile) qui va substituer le composé pauvre en électrons (électrophile).
 
Le fait d’avoir un groupement nitro va permettre la SN, parce qu'il possède un effet -M (électron attracteurs).  De ce fait, tous les électrons vont se diriger vers ses groupements nitro.
 
Les groupements NO₂ vont permettent d’appauvrirent ton benzène pour que le benzène puisse interagir avec un composé plus nucléophile.
 
 
Pour une EA :
 
https://drive.google.com/open?id=0B5mK_YjpsaZnbEdVYWVOODVJSXd4cWtQT3kxQ1ZPbVMxQl9V
 
 
La il n’y a aucun groupement, sauf le chlore, donc tu ne peux pas utiliser la SNar, parce u’un composé nucléophile ne peut pas réagir avec un autre composé nucléophile. Sachant que comme je t’ai dit plus haut, le chlore va ENRICHIR le benzène en éléctrons.
 
Donc dans ce cas la tu vas devoir passer par le système EA, grâce à une base forte (NaNH2)
 
 
Pour récapituler/
 
SNar à Halogène activé (c’est-à-dire un benzène qui possède en plus de son halogène, un groupement du type nitro)
 
EA à halogène pas activé donc on utilise une base forte.
 
Je sais pas si c’est plus clair comme ça ou pas du tout

[Chloé83]

Whouaaaaaa merci beaucoup ! C'est très simple en faite mais je mettais embrouillé l'esprit ! 
 
Merci pour ta réponse très claire et détaillé !   

[Lorea]

<blockquote class="ipsBlockquote" data-author="Amna.K" data-cid="63826" data-time="1485181288">Non c’est pas pareil pour la SNar et pour l'EA, en résumé :


Pour la SNar: c'est quand tu as un halogène activé, par exemple avec la réaction suivante


<a class="bbc_url" href=">


Dans cette réaction, les groupements nitro permettent d’activer l’halogène.

Au 1^er quad dans le cours de Terme, les halogènes sont considérés comme mésomères donneurs (+M) ce qui implique que les halogènes fournissent beaucoup d’électrons au benzène.

Le problème c’est que dans une SN il faut un composé riche en électrons (nucléophile) qui va substituer le composé pauvre en électrons (électrophile).

Le fait d’avoir un groupement nitro va permettre la SN, parce qu'il possède un effet -M (électron attracteurs). De ce fait, tous les électrons vont se diriger vers ses groupements nitro.

Les groupements NO₂ vont permettent d’appauvrirent ton benzène pour que le benzène puisse interagir avec un composé plus nucléophile.


Pour une EA :

<a class="bbc_url" href=">


La il n’y a aucun groupement, sauf le chlore, donc tu ne peux pas utiliser la SNar, parce u’un composé nucléophile ne peut pas réagir avec un autre composé nucléophile. Sachant que comme je t’ai dit plus haut, le chlore va ENRICHIR le benzène en éléctrons.

Donc dans ce cas la tu vas devoir passer par le système EA, grâce à une base forte (NaNH2)


Pour récapituler/

SNar à Halogène activé (c’est-à-dire un benzène qui possède en plus de son halogène, un groupement du type nitro)

EA à halogène pas activé donc on utilise une base forte.

Je sais pas si c’est plus clair comme ça ou pas du tout </blockquote>


Signé Amna, future pharmacienne

[Lulu.]

ahaha j'adore Amna tu fais tout mon boulot  

[Amna]

[quote="Lulu."]
ahaha j'adore Amna tu fais tout mon boulot
[/quote]
j'étais lancée dans le truc